Il-fehim tal-peptide tal-aċidu fosforiku

Għandu rwol importanti fil-proċessi tal-ħajja, il-fosforilazzjoni ta 'Tyrr, Ser, Thr, li jinsabu fuq peptidi.L-aċidu amminiku fosforilat huwa komunement użat fil-produzzjoni ta 'peptide ta' aċidu fosforiku, attwalment użat f'aċidi amminiċi fosforilati ta 'fenil wieħed.L-aċidi amminiċi HBTU/fosforilati huma komunement użati biex jgħaqqdu l-metodu HOBt/DIEA ta 'aċidi amminiċi fosforilati, iżda l-peptide ta' l-aċidu fosforiku qed jagħżlu difetti ta 'dan l-approċċ, speċjalment fil-peptidi peptidi iġġenerati ħafna itwal jew fosfat ta' aċidu amminiku, li jgħaqqdu l-effiċjenza hija baxxa, baxxa purità tal-prodott finali.Għal dan il-fosfopeptide, ikkunsidrajna approċċ selettiv ta 'wara l-fosforilazzjoni.Il-proċess ta 'ġenerazzjoni huwa t-tneħħija selettiva ta' gruppi protettivi tal-katina tal-ġenb tal-aċidu amminiku li jeħtieġ li jiġu ttikkettjati wara s-sinteżi tal-peptidi.Għal Tyr, Thr jista 'jirreaġixxi direttament billi juża aċidi amminiċi b'ktajjen tal-ġenb mhux protetti.-Ser (trt), imneħħi kwantitattivament f'ambjent ta '1% TFA /DCM.

Il-fosforilazzjoni, b'fosforamide tal-fosfit tal-benżin doppju u erba 'nitroġenu huma ġġenerati u intermedji attivi ta' fosforamide tetrazolium, imqabbda mal-hydroxy, imbagħad taħt il-formazzjoni tal-fosforil tal-ossidazzjoni tal-perossidu tal-aċidu, reazzjoni sħiħa.

Fil-preżent, il-metodu ta 'modifika tal-peptide fosforilat hemm żewġ tipi ewlenin:

(1) introduzzjoni diretta ta 'aċidi amminiċi fosforilati moderatament garantiti fis-sekwenza tal-polypeptide;

(2) wara r-reżina ġġenerata fuq is-sekwenza tal-peptide, għal Ser, Tyr, jew Thr fosforilazzjoni ta 'hydroxyl tal-katina tal-ġenb.

1) se tiggarantixxi moderatament l-aċidi amminiċi fosforilati jintroduċu direttament is-sekwenza tal-peptidi:

Jiġifieri, l-aċidi amminiċi li jeħtieġ li jiġu fosforilati se jiġu fosforilati u protetti b'mod xieraq bil-quddiem bl-użu (Thr,Ser jew Tyr), u mbagħad il-fosforilazzjoni se titnaqqas sal-punt tal-għażla tal-indiċi tal-polypeptide ibbażat fuq il-proċess normali ta 'ġenerazzjoni SPPS .Dan il-metodu huwa faċli biex topera, sar il-metodu ewlieni ta 'modifika fosforilata ta' intrapriżi peptidi.

 四肽-1

2) wara r-reżina ġġenerata fuq is-sekwenza tal-peptidi, għal Ser hydroxy phosphorylation, Tyr, jew Thr ktajjen tal-ġenb:

Dekorazzjoni tal-fosforilazzjoni bl-użu tal-fosforilazzjoni ta 'kontrazzjoni waħda fil-metodu tal-polypeptide, minħabba t-tfixkil steriku ġġenerat minn gruppi kbar fid-dekorazzjoni tal-katina tal-ġenb, huwa diffiċli li l-fosforilazzjoni tal-aċidi amminiċi tiċkien mal-katina tal-peptide.Fil-futur, l-introduzzjoni ta 'aċidi amminiċi se tkun aktar diffiċli, speċjalment fid-dekorazzjoni li fiha siti multipli ta' fosforilazzjoni, il-ġenerazzjoni ssir estremament diffiċli, il-kompożizzjoni tal-prodott finali hija kumplessa, diffiċli biex tissepara, u r-rendiment huwa estremament baxx.

Għalhekk, meta siti multipli fil-katina tal-peptidi huma fosforilati, wieħed jista 'jagħżel li jiġġenera s-sekwenza tal-peptidi fuq ir-reżina u mbagħad fosforilatiha mill-grupp idroksil tal-katina tal-ġenb ta' Ser, Tyr, jew Thr: il-ġenerazzjoni tagħha prinċipalment tinvolvi t-tneħħija selettiva tal- grupp protettiv tal-katina tal-ġenb li jeħtieġ ir-rikonoxximent ta 'aċidi amminiċi wara s-sintesi tal-peptidi.Għal Tyr, Thr jista 'juża direttament il-ktajjen tal-ġenb tal-aċidu amminiku mhumiex protetti bi tweġiba.

Katina tal-ġenb protezzjoni bażi 1% TFA/DCM ambjent jistgħu kwantitattivament imneħħija.Meta jintgħażel dan il-metodu, intermedju attiv phosphoramidite tetrazolium jista 'jiġi ġġenerat bl-użu ta' dibenzyl phosphoramidite u tetrazolium, marbut ma 'grupp hydroxyl, u mbagħad ossidizzat biex jifforma grupp fosforil fl-ambjent peroxyacid biex tlesti r-reazzjoni.


Ħin tal-post: Settembru-08-2023